Город Рыльск расположен на западе Курской области. Город стоит на высоком правом берегу реки Сейм, между впадающими в него речками Рыло и Дублянь, и с трех сторон окаймлен речными долинами. Один из самых любопытных городов Курской области. Современный Рыльск сохранил облик развитого купеческого города XVII - XIX веков - и в этом его уникальность. Уездный городок Рыльск - сам по себе памятник, сказочной красоты и скромности. Здесь сохранилось несколько десятков жилых и административных зданий, немало памятников гражданской и церковной архитектуры XVIII - XIX веков.
Рыльск - родина известного русского путешественника и первопроходца Григория Ивановича Шелехова. На центральной площади города ему установлен памятник.
Город Рыльск является административным центром Рыльского района Курской области. В городе находится одноименная железнодорожная станция ветки "Коренево - Рыльск" от линии "Льгов - Ворожба".
Историческим ядром города Рыльск послужила гора Иоанна Рыльского - естественная природная возвышенность в междуречье реки Сейм и ее притока реки Дублянки, превращенная в хорошо укрепленную и надежную цитадель. Внутри городских стен на горе Иоанна Рыльского располагались древнейшие церкви города. Православная архитектура представлена Покровским собором 1822 года, Успенским собором 1811 года и Вознесенской церковью 1866 года. На окраине города, в селе Пригородная Слободка, расположен Николаевский монастырь с 3 церквями XVIII века. В городе достаточно зданий, существующих более полутора веков, среди которых: здание бывшего духовного училища, дом воеводы князя Шемяки XVIII века на улице Ленина; дом Шелихова на пересечении улиц Урицкого и К. Либкнехта; дом Шелихова; торговые ряды купца Филимонова; дом Филимонова; дворцово-парковый архитектурный ансамбль бывшая усадьбы Барятинских "Марьино", палаты Мазепы в селе Ивановское и многие другие.
Результаты археологических раскопок позволяют утверждать, что Рыльск был городом уже в дохристианскую эпоху древней Руси, т.е. ранее X века. Рыльск впервые упоминается в летописи 1152 года, но и до этого на территории современного Рыльска существовало крупное поселение северян. В конце XII века Рыльск стал центром Рыльского удельного княжества. Город пострадал от междоусобных столкновений с соседними княжествами и от многочисленных татаро-монгольских набегов. В середине XIV века Рыльск был завоеван литовцами, затем передан русскому князю Ивану Шемяке. Впоследствии вошел в состав Московского государства. В XVI - XVII веках Рыльск был пограничным городом на южной окраине русского государства. Здесь скрывался Лжедмитрий I. К концу XIX века город становится важным торговым центром. В 1856 году в уездном городе Рыльск Курской губернии насчитывалось 14 церквей, 1520 домов, 70 лавок. Рыльские купцы торговали зерном, пенькой, конопляным маслом, салом, медом и воском.
В годы Великой Отечественной войны Рыльск был оккупирован немецко-фашистскими войсками 5 октября 1941 года, и только 31 августа 1943 года был освобожден войсками Центрального фронта в ходе Черниговско-Припятской операции.